ランク8はポイントが360点以上必要になります

勝つためにはバーバラにプリンセスローブ+黄金のティアラ+デセオのパス+αで行くしかないと思います

強化したカルベロビュートで+70
プリンセスローブで+72
みかがみのたてで+38
黄金のティアラで+50
デセオのパスで+45
プリンセスローブと黄金のティアラの組み合わせによるボーナスで+50点

これだけでも合計で325点となります
コンテストに挑む時点でかっこよさが310あれば、プリンセスローブと黄金のティアラのボーナスで50点入るので勝てますよ