The Elder Scrolls IV：OBLIVION

絶対入ったほうがよいギルドは無いです。
基本的にメインストーリーをクリアすればよいので。

私的におすすめなのは魔導師ギルドですね。大変ですが、一番最後に虫の杖が手に入り、人の死体を味方にできるので楽しくなります。30秒ですが。
後、魔導師ギルドの最後のクエストをクリアするとアークメイジになり、魔術師見習いを連れていけます。ちゃんと戦ってくれるので楽しくなります。

魔術師ギルド、盗賊ギルド、闇の一党をクリアした事があるので答えます。

魔術師ギルドはアルケイン大学に入ればオリジナルの魔法やオリジナルの装備が作れるのでオススメです。また、杖も作ってもらえます。
嫌な所は特に無いですがストーリーが他と比べて面倒くさい気がしました。

盗賊ギルドは盗品商と売買が出来るので盗品が売れるようになります。またピックがたくさん買えるようになります。開鍵スキルを上げたい時にオススメです。あとストーリーが結構面白く最後がとても良かったです。
嫌な所はバグが多い事です。なのでこれをやる時はセーブデータをたくさん作る事をオススメします。


闇の一党は相手の命を奪うだけなのでストーリーがとてもサクサク進みます。他のギルドと比べて面倒くさいのが少ないです。
嫌な所は悪名がかなり増える事です。悪名を気にしてるならオススメしません。ちなみに悪名は各地の九大神をまわれば０に出来るのでそこまで気にしなくてもよいと思います。

長文失礼しました。

どれか一つにしか入れないのなら、魔術師ギルド一択ですね。

自作エンチャント武器や自作魔法は、魔術師ギルドアルケイン大学に入らないとできませんから(コンシューマ版では)

クエストや宝箱から手に入るエンチャント武器も強いのですが、自作エンチャント武器には叶わないでしょうね。
また、魔法が自作できないのはかなり痛いと思います。
どんなプレイスタイルでも、自作魔法が非常に有効であることはプレイした誰もが知っています。

入学後に、別にクエストを進める必要は全くありません。入るのはすぐできますのでおすすめします。

戦士ギルド、盗賊ギルド、闇の一党それぞれにいいところはあります。

・戦士ギルドにはデメリットは全くないので、迷っているなら入ることを進めます。ただで武器が揃えられる、クエストで名声が上がるといった恩恵があります。
偏ったプレイスタイルではない限り、必ず役に立ちます。次点でおすすめします。
・盗賊ギルドは、盗んだものを売りさばけるので資金繰りに苦労しなくなります。
また、犯罪を犯しても、牢獄入りや科料を免れることができるので、そういったプレイが希望であれば入るのもよいでしょう。
デメリットとして、クエストをこなすと悪名が増える点ですね。
個人的にストーリーが一番好きでした。
・闇の一党は、かなりグロいです。
デイゴンなんか可愛いものです。
ただ、報酬でもらえる装備品がかなり強いのが魅力です。
これもクエストで悪名が増えます。
闇の一党は、ある程度オブリビオンに慣れてから所属することをおすすめします。